Hän teki yhteistyötä Jobsin kanssa kehittäessään oppimisen ohjelmistoja, kuten tunnettua Oregon Trail -peliä, joka oli tuolloin käytössä yli 110 000 koulussa.
Kanadalainen yrittäjä Kevin O’Leary, joka tunnetaan parhaiten osallistumisestaan Shark Tank -projektiin, muisteli The Diary of a CEO -podcastissa työtään Steve Jobsin kanssa 1990-luvulla. Hän kertoi kehittäneensä yhdessä Jobsin kanssa opetusohjelmistoja, kuten kuuluisan Oregon Trail -ohjelman, joka oli tuolloin asennettu yli 110 000 kouluun.
O’Leary ehdotti Jobsille markkinointitutkimusta tuotteen parantamiseksi ja päivittämiseksi, arvioiden investoinnin suuruudeksi 12–15 miljoonaa dollaria. Mutta hänen mukaansa Jobs kieltäytyi jyrkästi: ”En välitä siitä, mitä oppilaat haluavat ja mitä vanhemmat ajattelevat. Tämä on se, mitä minä haluan”, hän sanoi täyteen pakatulle salille.
”Sanoin: ”Steve, puhut kuin idiootti. Sinulla ei ole aavistustakaan, miltä se näyttää.” Ja hän vastasi: ”Ei, Kevin, se on juuri niin. Ansaitsetko sinä elantosi minusta? Eikö meillä ole uskomaton menestys, jota jatkamme edelleen? Sitten ole hiljaa ja tee, mitä sanon”, O’Leary kertoi lähestymistavastaan yhteistyökumppaneihinsa.
Keskustelun aikana yrittäjä antoi ymmärtää, että Jobs ei epäröinyt puolustaa auktoriteettiaan: ”Niin minä teille sanoin. 100 %”, hän sanoi korostaen, että hän ei välitä opiskelijoiden, opettajien tai vanhempien mielipiteistä, vaan on kiinnostunut vain omasta näkemyksestään tuotteesta.
Applen perustajan hahmo on edelleen kiistanalainen vuosia hänen kuolemansa jälkeen, ja O’Learyn kaltaiset todistukset ruokkivat uusia tulkintoja hänen luonteestaan ja perinnöstään.
